Was du auf dieser Seite lernst
Die Struktur der Alkane bestimmt ihre Eigenschaften. Du lernst, warum Alkane reaktionsträge sind, welche zwischenmolekularen Kräfte (ZMK) zwischen ihren Molekülen wirken und was das für Siedepunkt, Schmelzpunkt und Löslichkeit bedeutet.
Grundlagen aus der 9. Klasse
Polare und unpolare Bindungen sowie zwischenmolekulare Kräfte (ZMK) hast du bereits in der 9. Klasse kennengelernt:
→ Polare und unpolare Atombindung (Kl. 9) ·
→ Elektrische Dipole (Kl. 9)
1.7 Struktur und Eigenschaften der Alkane
1.7.1 Bindungsverhältnisse
a) Bindungsverhältnisse im Molekül lassen bestimmte chemische Verhaltensweisen voraussagen:
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→ reaktionsträge |
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→ normalerweise keine Reaktion als Säure (auch keine Eigenprotolyse), da kein Proton abgespalten wird. → bei starkem Erhitzen bzw. starkem Angriff kommt es zur symmetrischen (radikalischen, homolytischen) Spaltung der Bindung. |
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→ kann nicht als Base reagieren (kann kein Proton aufnehmen) |
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→ kann nicht als elektrophiles Teilchen reagieren |
b) Bindungen bzw. Kräfte zwischen den Molekülen (ZMKs) sind verantwortlich für die physikalischen Eigenschaften (Siedetemperatur, Schmelztemperatur, Löslichkeit etc.):
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Alkane sind typisch unpolare Stoffe (hydrophob, wassermeidend).
Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen
REAKTIONSTRÄGHEIT
Starke, fast unpolare C–C- und C–H-Bindungen machen Alkane reaktionsträge – weder Säure noch Base noch Nucleophil noch Elektrophil.
ZMK
Zwischen Alkanmolekülen wirken nur van-der-Waals-Kräfte – keine Wasserstoffbrücken, keine Dipol-Wechselwirkungen.
SIEDEPUNKT
Mehr C-Atome → größere Moleküloberfläche → stärkere vdW-Kräfte → höherer Siedepunkt. Stärkere Verzweigung senkt den Siedepunkt.
HYDROPHOB
Alkane sind unpolar und wassermeidend (hydrophob). Sie lösen sich nicht in Wasser und lösen keine Salze.
Häufige Fragen – Eigenschaften der Alkane
Warum sind Alkane so reaktionsträge?
Die C–C- und C–H-Bindungen in Alkanen sind sehr stark und fast unpolar (Elektronegativitätsunterschied sehr gering). Dadurch bieten Alkane weder freie Elektronenpaare (kein Angriffspunkt für Elektrophile) noch eine Elektronenpaarlücke (kein Angriffspunkt für Nucleophile). Auch eine Protonenabgabe findet praktisch nicht statt. Nur unter extremen Bedingungen – sehr hohe Temperaturen oder UV-Licht – kommt es zur homolytischen Bindungsspaltung und damit zu einer radikalischen Reaktion.
Warum steigt der Siedepunkt der Alkane mit der Kettenlänge?
Mit jedem zusätzlichen C-Atom wächst die Moleküloberfläche. Größere Oberfläche bedeutet mehr Kontaktfläche zwischen den Molekülen und damit stärkere van-der-Waals-Kräfte. Um ein Molekül aus dem flüssigen Zustand zu befreien, muss mehr Energie aufgewendet werden → der Siedepunkt steigt. Methan (C1) siedet bei –162 °C, Hexan (C6) bereits bei +69 °C.
Warum lösen sich Alkane nicht in Wasser?
Wasser ist ein stark polares Lösungsmittel, das ausgeprägte Wasserstoffbrücken zwischen seinen Molekülen ausbildet. Alkane sind unpolar und können keine entsprechenden Wechselwirkungen mit Wasser eingehen. Nach dem Prinzip „Gleiches löst Gleiches" (lat. similia similibus solvantur) bleiben Alkane in Wasser ungelöst und bilden eine separate Phase (z. B. Öl auf Wasser). Salze lösen Alkane ebenfalls nicht auf, da Alkane keine Solvationshüllen um Ionen ausbilden können.
Warum haben verzweigte Alkane niedrigere Siedepunkte als unverzweigte?
Je stärker ein Alkan verzweigt ist, desto kompakter (kugelförmiger) ist das Molekül. Die Oberfläche, über die van-der-Waals-Kräfte wirken können, wird kleiner → die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen sind schwächer → der Siedepunkt sinkt. Beispiel: n-Pentan (unverzweigt) siedet bei 36 °C, 2,2-Dimethylpropan (stark verzweigt) bereits bei 9 °C – obwohl beide die gleiche Summenformel C5H12 haben. Mehr dazu unter: → Isomere von C₇H₁₆.
Was ist die homolytische (radikalische) Spaltung einer Bindung?
Bei der homolytischen Spaltung teilen sich beide Bindungspartner die gemeinsamen Elektronen gleichmäßig auf – jedes Atom erhält ein Elektron. Es entstehen Radikale (Teilchen mit einem ungepaarten Elektron), die sehr reaktiv sind. Dies geschieht bei Alkanen nur unter extremen Bedingungen wie hohen Temperaturen oder UV-Strahlung. Es ist die Grundlage der radikalischen Substitution. Im Gegensatz dazu werden bei der heterolytischen Spaltung beide Elektronen von einem Partner behalten.
Lernkarten – Eigenschaften der Alkane
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Warum sind Alkane reaktionsträge? Nenne zwei Gründe.
1. C–C- und C–H-Bindungen sind sehr stark.
2. Die Bindungen sind fast unpolar → kein Angriffspunkt für Nucleophile oder Elektrophile.
Welche ZMK wirken zwischen Alkanmolekülen?
Ausschließlich van-der-Waals-Kräfte. Keine Wasserstoffbrücken, keine Dipol-Dipol-Wechselwirkungen (Alkane sind unpolar).
Warum steigt der Siedepunkt der Alkane mit der Kettenlänge?
Mehr C-Atome → größere Oberfläche → stärkere van-der-Waals-Kräfte → mehr Energie nötig zum Verdampfen → höherer Siedepunkt.
Was bedeutet „hydrophob"? Warum sind Alkane hydrophob?
Hydrophob = wassermeidend. Alkane sind unpolar → können keine Wechselwirkungen mit polarem Wasser eingehen → lösen sich nicht in Wasser.
n-Pentan oder 2,2-Dimethylpropan – welches hat den höheren Siedepunkt? Begründe.
n-Pentan (Sdp. 36 °C) > 2,2-Dimethylpropan (Sdp. 9 °C). n-Pentan ist gestreckter → größere Oberfläche → stärkere vdW-Kräfte – obwohl beide C5H12 sind.
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