4.2.4 Saccharose (Rohr- oder Rübenzucker)

Vorkommen: Haushaltszucker, Kristallzucker, Zuckerrüben (18-20%), Zuckerrohr (16-22%)

Summenformel: C₁₂H₂₂O₁₁  →  Dissaccharide (2 Moleküle Monosaccharid minus 1 Molekül Wasser)

Physikalische Eigenschaften:

• hoher Schmelzpunkt (ca. 180°C)
• harte Kristalle

Folgerung:

• Molekülgitter mit vielen H-Brückenbindungen
• sehr leicht löslich in Wasser
• eine Rohrzuckerlösung ist zähflüssig  → viele Wasserstoffbrücken

 Chemische Eigenschaften:

• Fehling negativ
• zeigt keine Mutarotation

Schülerexperiment: Nach einer Hydrolyse mit verdünnter Salzsäure:

• Fehling positiv
• Saccharose besteht aus α-D-Glucose und β-D-Fructose
• Beide Monosaccharide sind α-1→2-glycosidisch verknüpft   

Spaltung der Saccharose mit verdünnter Salzsäure = saure Hydrolyse

                  färbt sich rosa                                      roter Niederschlag                         positiv

                  enthält Fructose                                   Aldehydgruppe                             Glucose

Unter Hydrolyse versteht man einen Vorgang, bei dem Atombindungen unter Aufnahme von Wasser gespalten werden (Bsp. Esterspaltungen).

Wichtig: die leichte Hydrolisierbarkeit spricht für eine Verknüpfung über Sauerstoff.

4.2.5 Invertzucker

Saccharose dreht die Ebene des polarisierten Lichts nach rechts. Während der Hydrolyse (durch verdünnte Salzsäure oder Ferment/Enzym Invertase) nimmt die Drehung fortwährend ab und geht in eine Linksdrehung über:

Saccharose +      Wasser       →       D-Glucose    +        D-Fructose
 +66°         +         0°                     + 54,7                    - 92,4

Zahlenwerte αsp in ml/(g • dm)

Man bezeichnet daher diese Spaltung als Inversion des Rohrzuckers und das entstehende Gemisch als Invertzucker.

Inversion: Vorzeichenwechsel der optischen Aktivität im Verlauf einer Reaktion optisch aktiver Verbindungen.