Organische Stoffklassen/Alkene/Ethen
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02 Alkene
Was du in diesem Kapitel lernst
Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung – der charakteristischen funktionellen Gruppe dieser Verbindungsklasse. Am Beispiel des Ethens (C2H4) lernst du Aufbau, Eigenschaften und typische Reaktionen der Alkene kennen: von der Bromwasserprobe über die cis-trans-Isomerie bis zur katalytischen Hydrierung.
Grundlagen aus der 10. Klasse
Alkene bauen direkt auf dem Wissen über die gesättigten Kohlenwasserstoffe auf – wiederhole bei Bedarf: → 1. Alkane – Homologe Reihe, Genfer Nomenklatur, radikalische Substitution
Kapitelübersicht – 2. Alkene
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H₂C=CH₂2.1
Ethen
Eigenschaften · Summenformel · Strukturformel · Vorkommen & Verwendung
Br₂2.1.5
Nachweis von Alkenen
Bromwasserprobe · Elektrophile Addition · Reaktionsgleichung
cis
trans2.1.6 / 2.1.7
Isomerien von Alkenen
Konstitutions-Isomerie · cis-trans-Isomerie · (E/Z)-Nomenklatur
But-2-en2.2
Nomenklatur der Alkene
IUPAC-Benennung · Lokanten · Übungsaufgaben
+H₂/Ni2.3
Katalytische Hydrierung
Hydrierung ⇔ Eliminierung · Gleichgewicht · Katalysator Ni / Pt
sp²
sp³2.4
Vergleich Ethen – Ethan
Reaktivität · sp²- vs. sp³-Hybridisierung · π-Elektronensystem
Auf einen Blick – die wichtigsten Aussagen
Funktionelle Gruppe
Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Ihre charakteristische funktionelle Gruppe ist die C=C-Doppelbindung (σ- + π-Bindung). Allgemeine Formel: CnH2n.
Nachweis
Die Bromwasserprobe weist C=C-Doppelbindungen nach: Braunes Bromwasser wird durch Additionsreaktion entfärbt – eindeutiger Nachweis auf Mehrfachbindungen.
cis-trans-Isomerie
Die Doppelbindung blockiert die freie Rotation um die C=C-Achse. Dadurch entstehen räumlich verschiedene cis- und trans-Isomere mit unterschiedlichen Eigenschaften.
Reaktionstyp
Typisch für Alkene ist die elektrophile Addition: Die Doppelbindung wird geöffnet, Atome oder Gruppen lagern sich an (z. B. H2, Br2, HBr).
Häufige Fragen – Alkene
Was sind Alkene und wie unterscheiden sie sich von Alkanen?
Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung. Im Gegensatz zu den gesättigten Alkanen (nur Einfachbindungen) sind Alkene ungesättigt: Die Doppelbindung besteht aus einer σ-Bindung und einer π-Bindung. Die allgemeine Summenformel lautet CnH2n. Das einfachste Alken ist Ethen (C2H4). Alkene sind durch ihre Doppelbindung reaktiver als Alkane; ihr typischer Reaktionstyp ist die elektrophile Addition, nicht die radikalische Substitution der Alkane.
Wie weist man eine C=C-Doppelbindung nach?
Den klassischen Nachweis liefert die Bromwasserprobe: Braunes Bromwasser (Br2 in Wasser) wird durch Additionsreaktion entfärbt, weil das Brom an die Doppelbindung addiert wird. Gleichung am Beispiel Ethen: C2H4 + Br2 → C2H4Br2 (1,2-Dibromethan). Der Test ist eindeutig für alle Verbindungen mit Mehrfachbindungen. → 2.1.5 Nachweis von Alkenen
Was ist cis-trans-Isomerie, und wann tritt sie auf?
Die C=C-Doppelbindung blockiert die freie Drehbarkeit um die Bindungsachse. Wenn an beiden Doppelbindungskohlenstoffen je zwei verschiedene Substituenten sitzen, entstehen zwei räumlich unterschiedliche Isomere: Im cis-Isomer (= Z-Form: zusammen) stehen die gleichartigen Gruppen auf derselben Seite der Doppelbindung; im trans-Isomer (= E-Form: entgegen) auf gegenüberliegenden Seiten. Beispiel: cis-But-2-en und trans-But-2-en haben dieselbe Summenformel (C4H8), aber verschiedene Siedepunkte. → 2.1.6/2.1.7 Isomerien von Alkenen
Wie werden Alkene nach IUPAC benannt?
Die Nomenklatur der Alkene folgt denselben Grundregeln wie bei den Alkanen, mit Besonderheiten: (1) Die längste Kette, die die Doppelbindung enthält, ist die Hauptkette. (2) Sie wird so nummeriert, dass die Doppelbindung die niedrigstmögliche Lokante erhält. (3) Die Endung lautet „-en" (mehrere Doppelbindungen: -dien, -trien). (4) Die Position der Doppelbindung steht als Lokant vor der Endung: z. B. But-1-en, nicht 1-Buten (moderne IUPAC-Schreibweise). Bei cis-trans-Isomeren wird das Konfigurationspräfix vorangestellt: cis-But-2-en oder (Z)-But-2-en. → 2.2 Nomenklatur der Alkene
Was ist katalytische Hydrierung, und wie verhält sie sich zur Eliminierung?
Katalytische Hydrierung und Eliminierung sind Umkehrreaktionen: Bei der Hydrierung wird H2 mithilfe eines Nickel- oder Platin-Katalysators an die C=C-Doppelbindung addiert → Alken wird zu Alkan (z. B. C2H4 + H2 → C2H6). Bei der Eliminierung wird H2 unter hoher Temperatur abgespalten → Alkan wird zu Alken. Die Gesamtreaktion ist umkehrbar: Ethen ⇔ Ethan. Wichtig: Der Katalysator beeinflusst nur die Reaktionsgeschwindigkeit, verschiebt aber die Gleichgewichtslage nicht. → 2.3 Katalytische Hydrierung
Lernkarten – Alkene
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1Was ist die funktionelle Gruppe der Alkene, und woraus besteht sie?
Die C=C-Doppelbindung. Sie besteht aus einer σ-Bindung (Überlappung entlang der Achse) und einer π-Bindung (seitliche Überlappung). Alkene sind deshalb ungesättigt und reaktiver als Alkane.
2Wie lautet die allgemeine Formel der Alkene? Nenne die ersten vier mit Formel.
CnH2n (n ≥ 2)
Ethen C2H4 · Propen C3H6
Buten C4H8 · Penten C5H103Wie funktioniert der Bromwassertest? Was beobachtet man?
Braunes Bromwasser wird mit dem Alken gemischt. Das Bromwasser entfärbt sich, weil Br2 durch elektrophile Addition an die C=C-Doppelbindung gebunden wird. → Nachweis auf Mehrfachbindung.
4Wann tritt cis-trans-Isomerie auf? Was unterscheidet cis von trans?
Wenn an beiden C-Atomen der C=C-Bindung je zwei verschiedene Substituenten sitzen. cis: gleichartige Gruppen auf einer Seite; trans: auf gegenüberliegenden Seiten. Freie Rotation um die Doppelbindung ist nicht möglich.
5Berechne: Wie viel g H2 werden benötigt, um 28 g Ethen vollständig zu hydrieren?
C2H4 + H2 → C2H6
M(C2H4) = 28 g/mol → n = 1 mol
Stöchiometrie 1:1 → n(H2) = 1 mol
m(H2) = 1 mol · 2 g/mol = 2 g H2
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