Organische Stoffklassen

Alkane sind Kohlenwasserstoffe, die ausschließlich Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen besitzen. Die allgemeine Formel lautet CₙH₂ₙ₊₂. „Gesättigt" bedeutet, dass jedes C-Atom die maximale Anzahl an H-Atomen trägt – es gibt keine Doppel- oder Dreifachbindungen, an die weitere Atome addiert werden könnten. Beispiele: Methan CH₄, Ethan C₂H₆, Propan C₃H₈.

Mit zunehmender Kettenlänge steigt die Moleküloberfläche, über die Van-der-Waals-Kräfte wirken. Mehr Kontaktfläche bedeutet stärkere intermolekulare Anziehung – daher muss mehr Energie aufgewendet werden, um die Moleküle voneinander zu trennen, was sich in einem höheren Siedepunkt zeigt. → Homologe Reihe

1. Startreaktion: UV-Licht spaltet Cl₂ homolytisch in zwei Chlorradikale (Cl•).
2. Kettenreaktion: Cl• greift CH₄ an → HCl + CH₃•; CH₃• reagiert mit Cl₂ → CH₃Cl + Cl• (Kette läuft weiter).
3. Abbruchreaktion: Zwei beliebige Radikale verbinden sich zu einem stabilen Molekül – die Kette bricht ab.
Das Verhältnis der Produkte (Mono-, Di-, Trichlormethan …) hängt von den Bedingungen ab. → Radikalische Substitution

Elektrophile sind elektronenarme Teilchen, die Elektronenpaare suchen (Lewis-Säuren).
Nucleophile sind elektronenreiche Teilchen mit freien Elektronenpaaren (Lewis-Basen).
Radikale sind Teilchen mit einem ungepaarten Elektron; sie entstehen durch homolytische Bindungsspaltung (z. B. durch UV-Licht) und sind besonders reaktiv. → Angriffsfreudige Teilchen

Schrittweise Vorgehensweise:
1. Längste durchgehende Kohlenstoffkette = Hauptkette → gibt den Stammnamen.
2. Nummerierung: von der Seite beginnen, die den ersten Substituenten mit der kleinsten Zahl ergibt.
3. Substituenten: Alkylgruppen mit Lokant und Namen (z. B. 2-Methyl-). Mehrere gleiche: di-, tri-, tetra-. Alphabetische Reihenfolge bei verschiedenen.
Beispiel: 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan. → Genfer Nomenklatur

Eine homologe Reihe ist eine Gruppe organischer Verbindungen mit gleicher funktioneller Gruppe und gleichem Reaktionsverhalten, deren Glieder sich jeweils um eine CH₂-Einheit unterscheiden. Mit steigender Kettenlänge nehmen Siedepunkt und Viskosität zu, während die Löslichkeit in Wasser meist abnimmt. Beispiele: Methan–Ethan–Propan–Butan (Alkane) oder Methanol–Ethanol–Propanol (Alkohole).

Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe im Molekül, die das typische chemische Verhalten einer Stoffklasse bestimmt. In der Organischen Chemie der 10. Klasse begegnen dir: die Hydroxylgruppe –OH (Alkohole), die Carbonylgruppe C=O (Aldehyde und Ketone) und die Carboxylgruppe –COOH (Carbonsäuren).

Alkane (Formel CₙH₂ₙ₊₂) besitzen nur Einfachbindungen und reagieren durch radikalische Substitution. Alkene (CₙH₂ₙ) haben mindestens eine C=C-Doppelbindung und reagieren typischerweise durch elektrophile Addition. Alkine (CₙH₂ₙ₋₂) besitzen eine C≡C-Dreifachbindung und sind reaktiver als Alkane, aber ähnlich wie Alkene durch Addition reaktiv. → Vergleich Ethen/Ethan

Bei einem primären Alkohol trägt das C-Atom mit der –OH-Gruppe nur einen weiteren C-Substituenten (z. B. Ethanol). Beim sekundären Alkohol sind es zwei, beim tertiären drei C-Substituenten. Diese Unterscheidung ist wichtig für die Oxidierbarkeit: Primäre und sekundäre Alkohole können zu Aldehyden bzw. Ketonen oxidiert werden; tertiäre Alkohole sind unter normalen Bedingungen nicht oxidierbar. → Mehr dazu

Die radikalische Substitution verläuft in drei Schritten: Startreaktion (Homolytische Spaltung der Cl–Cl-Bindung durch UV-Licht → 2 Cl•), Kettenreaktion (Cl• + CH₄ → CH₃• + HCl; CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•) und Abbruchreaktion (zwei Radikale verbinden sich). Das Verhältnis der Produkte hängt von den Reaktionsbedingungen ab. → Radikalische Substitution